Диазоновая соль + етиловый спирт

[Angry_Biotechnologist]

Добрый день!

Согласно тому что у меня занотировано

C6H5N2Cl -----C2H5OH,H3PO4, CuX----> C6H6 + N2

 

C6H5N2Cl-----EtOH--->C6H5OC2H5 + N2

 

Насколько это имеет что-то общее с реальностью (я очень даже допускаю что- ничего )?

 

Заранее спасибо!

[yatcheh]

  В 17.06.2017 в 14:38, Angry_Biotechnologist сказал:

Добрый день!

Согласно тому что у меня занотировано

C6H5N2Cl -----C2H5OH,H3PO4, CuX----> C6H6 + N2

 

C6H5N2Cl-----EtOH--->C6H5OC2H5 + N2

 

Насколько это имеет что-то общее с реальностью (я очень даже допускаю что- ничего )?

 

Заранее спасибо!

 

Основная реакция - первая, восстановление диазосоли спиртом до арила. Спирт при этом превращается в ацетальдегид:

[C6H5-N2+]Cl- + C2H5OH ----> C6H6 + N2 + CH3CHO + HCl

Вторая реакция - побочная, идет в результате разложения диазосоли:

[C6H5-N2+]Cl- ----> [C6H5+] + N2 + Cl-

[C6H5+] + C2H5OH ----> C2H5-O-C6H5 + H+

В сумме

[C6H5-N2+]Cl- + C2H5OH ----> C2H5-O-C6H5 + N2 + HCl

Первой реакции благоприятствуют акцепторные заместители в ароматическом ядре, второй - донорные.